후암동108계단은 일제강점기에 아픈 역사를 지닌 계단이다. 후암동은 1910년대 남산자락의 농촌 마을로 일제강점기에 최초의 일본 거류민들이 정착한 고급 주택 단지였다. 경성 도심과 가깝고 남산 풍경의 남향집을 지을 수 있었기 때문에 일본인들의 경성 3대 주택지 중 하나였다. 남산은 용산의 일본군 기지와도 가까워서 일제의 침략전쟁인 중일전쟁과 아시아태평양전쟁 전사자들의 영령을 기리는 경성호국신사가 들어섰다. 고지대여서 계단을 진입로로 삼았는데 그 계단의 흔적이 후암동 108계단이다. 1943년 일제 강점 말기에 한국인들의 재산과 노동력이 일제의 침략전쟁으로 인한 전사자들의 추모를 위해 동원되었기에 우리에겐 아픈 역사가 있는 계단이다.
해방 후 이 일대는 해외에서 귀환하거나 월남한 동포들이 빠르게 정착하면서 해방촌이 형성되었다. 해방촌 정착민들이 생활터를 이루어 가면서 경성호국신사는 해체되고 계단만 남았고, 이 계단은 후암동에서 해방촌으로 넘어가는 계단이 되었다.
2018년에 108계단을 오르기 힘든 해방촌 주민들을 위해 [108계단 경사형 승강기]가 만들어졌다. 108계단을 4번으로 나눠서 자유롭게 탑승하고 하차할 수 있다. 계단 양쪽 벽에 꾸며진 예쁜 타일 벽화와 곳곳에 그려져 있는 포토 스팟들, 골목 사이에 있는 개성 넘치는 가게들은 아픈 역사의 후암동 108계단을 예술의 거리로 바꾸어 놓았다.