자규루는 단종(재위 1452∼1455)이 세조(재위 1455∼1468)에게 왕위를 빼앗기고 유배되었을 때 잠시 지내던 누각이다. 단종은 이 누각에 자주 올라가 자규시를 지었다고 한다. 자규란 피를 토하면서 구슬피 운다고 하는 소쩍새를 가리키는 말로 자신의 처지를 견주어 지은 것이다. 원래는 세종 10년(1428) 군수 신권근에 의해 지어져 [매죽루]라 불리웠으나 단종의 자규시가 너무 슬퍼 누각 이름을 매죽루에서 자규루로 바꿨다고 한다. 그 후 많이 퇴락해 민가가 들어섰는데, 정조 15년(1791) 강원도 관찰사 윤사국이 그 터를 찾아 복원하였다. 앞면 3칸, 옆면 2칸 규모의 2층 누각이며, 팔작지붕집으로 되어 있다. 자규루에서 약 50m 떨어진 곳에는 관풍헌이라는 건물이 있는데, 이곳은 조선시대 지방의 업무를 처리하던 관청 건물로, 영월 객사의 동헌 건물이다.
단종은 본래 청령포에 유배되어 있었는데, 마침 홍수가 나서 이곳으로 옮겨와 생활을 하게 되었다. 그 즈음 단종 복위 운동이 계속해서 일어나자 세조는 결국 단종을 죽이고자 했다. 세조 3년(1457) 단종은 금부도사 왕방연이 가지고 온 사약을 먹고 공생 화득에게 목이 졸려 죽임을 당하게 되었다.
단종이 비참하게 죽은 역사의 현장이 바로 이 관풍헌 앞마당이다. 현재는 보덕사 소유로 되어 있으며 포교당으로 이용되고 있다. 자규루와 관풍헌은 강원도의 유형문화재 제26호로 지정되어 있다.