애한정은 괴산읍 검승리 정자마을 언덕에 남향하여 위치하고 있다. 광해군 6년(1614)에 박지겸이 세운 정자인데 그의 호를 따서 애한정이라 하였다. 조선 선조 때의 유학자인 박지겸은 임진왜란 때 백의로 왕을 의주까지 호가하여 그 공으로 별좌에 올랐다가 광해군 때 정치가 문란해지자 처의 고향인 이곳에 낙향하여 은거하며 애한정을 건축했고 정진하며 후진양성에 힘썼다.
이후 현종 15년(1674)에 그의 손자인 박정준이 군수 황세구의 도움을 받아 새로 짓고, 숙종 38년(1712), 숙종 44년(1718), 영조 51년(1775), 그리고 1979년에 중수하였다. 건물 규모는 처음 지었을 당시에는 앞면 3칸·옆면 1칸 반의 작은 건물이었으나 수리를 하면서 규모를 넓혀 정면 6칸, 측면 2칸 반의 팔작지붕 목조기와집을 세운 것으로 보인다.
괴산은 예부터 수려한 경치를 자랑하는 곳으로 조선시대 선비들이 다녀간 흔적이 많이 남아있다. 애한정도 그중 한 곳으로 박지겸, 우암 송시열, 조천 정당, 송병선, 박의화 등이 이곳에서 많은 저서를 남겼다.
1978년 10월 27일 충청북도 유형문화재로 지정되었으며 가까운 곳에 제월대와 고산정, 홍범식 고가 등 가볼 만한 곳이 많이 있다.